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Siegen ist als Oberzentrum Dienstleistungs- und Verwaltungszentrum von Südwestfalen. Die verarbeitende Industrie ist durch einen hohen Anteil metallverarbeitender Betriebe geprägt. Die Arbeitslosenquote lag im November 2010 bei 6,5 Prozent.

Der Stadtkern gliedert sich in zwei Bereiche: die Unterstadt im Siegtal zwischen der alten B 54 bzw. Siegüberkragung und Hauptbahnhof und die Oberstadt auf dem Siegberg. In beiden konzentrieren sich die Einkaufsmöglichkeiten Siegens. Die Oberstadt ist das etwa tausendjährige historische Zentrum der Stadt mit zum Teil historischer Architektur. Beginnend am Kölner Tor über die Alte Poststraße mit überwiegend Gastronomiebetrieben über den Marktplatz bis hinauf zu Marburger Straße und Marburger Tor wird die Oberstadt größtenteils von der steilsten Fußgängerzone Deutschlands durchzogen. Als Fußgängerzone ist die Kölner Straße jedoch erst seit dem 16. November 1970 ausgestaltet. Ebenfalls als Fußgängerzone ausgestaltet wurde 1972 die Bahnhofstraße, eine zentral gelegene Einkaufspassage im traditionellen Stil mit diversen Einzelhändlern, die zum Eisenbahn- und Bus-Bahnhof und der dort befindlichen mehrstöckigen City-Galerie sowie dem Sieg-Carré führt. Ergänzt wurden diese Einkaufspassagen seit den 1960er Jahren durch die Sieg-Überkragung in der Unterstadt, eine mehrere hundert Meter lange Überbauung der Sieg durch einen Großparkplatz, ein Parkhaus und Geschäftshäuser.

Der inzwischen erfolgte Abriss des als Siegplatte bezeichneten Parkplatzes über dem Ende der 60er Jahre zubetonierten Siegbett fand erst in den 2000er Jahren soweit Zuspruch in Politik und Öffentlichkeit der Stadt, dass eine Öffnung der Sieg zu ihren alten Ufern Zustimmung im Stadtrat fand.
Zur Südwestfalen-Regionale 2013 sollen Bereiche um die Sieg und das Kölner Tor, im Übergang zwischen Siegener Unterstadt und Oberstadt, umgestaltet werden und das Stadtbild städtebaulich wieder attraktiver machen. Mit dem Abriss der Siegplatte soll der wieder offengelegte Fluss, der der Stadt ihren Namen gab, wieder ein erlebbarer Raum im Zentrum der Stadt werden. Hierfür bewilligte die Bezirksregierung Arnsberg Anfang September 2011 im Rahmen der Umsetzung der EG-Wasserrahmenrichtlinie 2,94 Millionen Euro Fördermittel, die Stadt Siegen steuert selbst 232.700 Euro zur Verwirklichung des Projekts bei.

Eine umwälzende Veränderung in der Entwicklung des Stadtbilds und der Stadtnutzung mit weitreichenden Konsequenzen für die städtische Lebensqualität bewirkte die Schließung eines großen Kaufhauses in der Oberstadt 1998 sowie der Bau zweier Großeinkaufszentren, City-Galerie (1998) und Sieg Carré (2006), in der Unterstadt. Die Etablierung einer „Neuen Mitte“ an der Peripherie des Stadtkerns hat erwartungsgemäß dem alten Zentrum die Funktion genommen. Es wurde stark abgewertet, was die Schließung vieler dort ansässiger alteingesessener Geschäfte und Cafés und die Entleerung des Wochenmarkts nach sich zog. Die Leerstandsquote konnte inzwischen etwas gesenkt werden, wozu nicht zuletzt der Einzug von marginalen Dienstleistern und Konsumangeboten beitrug. Der Qualitätsverlust ist insgesamt jedoch geblieben.

Die in der Geschichte der Stadt einzigartige umfassende, ausschließlich vom Konsum beeinflusste Umgestaltung der städtischen Topographie fand ohne Befragungen der Bürger statt, wie sie in den Jahrzehnten zuvor regelmäßig stattgefunden hatten und deren Ergebnisse der heutigen Stadtgestaltung widersprechen. Nachdem die Weichenstellung vollzogen war, mussten alle Versuche von Oberstadt-Anwohnern und des Einzelhandels, sich der Entwicklung entgegenzustellen, erfolglos bleiben.

Als Reaktion auf die abnehmende Bedeutung der Oberstadt als Einkaufsquartier seit dem Ende der neunziger Jahre wurde 2002 die Gesellschaft für Stadtmarketing Siegen (GSS) und 2004 die Immobilien- und Standortgemeinschaft Oberstadt e. V. (ISG) gegründet.

Die Stadt Siegen liegt am Schnittpunkt folgender Eisenbahnstrecken:

der Rhein-Sieg-Express (RE 9), die Rothaarbahn (RB 93) sowie bis Au (Sieg) die Westerwald-Sieg-Bahn (RB 90) verkehren.

Insgesamt befinden sich auf dem Gebiet der Stadt Siegen fünf SPNV-Stationen:

Siegen Hbf, Siegen-Weidenau, Siegen-Geisweid, Eiserfeld (Sieg) und Niederschelden Nord.
Die Station Siegen Ost an der Dillstrecke wurde geschlossen.

Seit Dezember 2021 ist Siegen mit der Linie 34 an das Intercity-Netz angebunden. Mit den Doppelstockzügen vom Typ Intercity 2 wurde wieder die ehemalige Fernverkehrslinie Münster–Hamm–Dortmund/Unna–Siegen–Frankfurt am Main reaktiviert.
Bis zum Sommer 2002 wurde Siegen vom Interregio angefahren.

Zudem halten am Hauptbahnhof Siegen saisonale Touristikzüge des Kölner Unternehmens Train4you. Bei den Nachtzugverbindungen des Urlaubs-Express handelt es sich um eine Kombination mit dem Autoreisezug, wobei eine Autoverladung in Siegen nicht möglich ist. Die Züge starten in Düsseldorf und verbinden Siegen mit nationalen und internationalen Zielen. Beispiele sind Kufstein, Innsbruck, Bozen, Verona, München, Passau und Wien.

Am 18. März 1895 startete die Netphener Omnibusgesellschaft die erste Omnibuslinie der Welt mit einem benzinbetriebenen Omnibus.

Das Siegener Busnetz unterscheidet zwischen acht verschiedenen Linientypen:

Seit Oktober 2006 verkehrt zusätzlich zu den regulären Citybus- und Lokalbuslinien der sogenannte Hübbelbummler als Stadtbus zwischen ZOB und Oberstadt. Bei dem Fahrzeug handelt es sich um einen gelb-roten Doppelstockbus in nostalgischem Stil. Eine Hübbelbummler-Fahrkarte erlaubt das Unterbrechen und die spätere Fortsetzung der Fahrt, Zeitkarten der VGWS sind in diesem Stadtbus nicht gültig.
Für den gesamten öffentlichen Personennahverkehr (ÖPNV) gilt der Tarif der Verkehrsgemeinschaft Westfalen-Süd (VGWS) und tarifraumüberschreitend der NRW-Tarif. Die Linien werden seit 2018 alleine von den Siegener Verkehrsbetrieben Westfalen-Süd betrieben.

Im Fernverkehr gibt es nationale und internationale Verbindungen unter anderem nach Köln, Düsseldorf, Hamburg, Dresden, Stuttgart, München, Krakau, Zagreb, Mailand und Amsterdam.

Im Fernstraßenbereich ist die Stadt Siegen angebunden an die Autobahnstrecken

sowie an die Bundesstraßen

Das Stadtbild wird geprägt durch die Hüttentalstraße (HTS, B 54/B 62), die als Stadtautobahn (in großen Teilen als Hochstraße) das Stadtgebiet durchzieht.

Zwischen den Jahren 2001 und 2006 wurde die A 4 zwischen der AS 28 Wenden und Kreuztal neu gebaut. In Höhe des Kreuztaler Ortsteils Krombach geht sie in die Hüttentalstraße (B 54) über. Der letzte Bauabschnitt wurde am 1. Dezember 2006 eingeweiht und für den Verkehr freigegeben. Auf dem zwölf Kilometer langen Abschnitt entstanden acht Talbrücken sowie zehn Unter- und Überführungen.

Neben mehreren Park&Ride-Parkplätzen außerhalb der Innenstadt erfolgt im Stadtkern Siegens die Vorhaltung von Parkraum für den individuellen Straßenverkehr größtenteils über die Parkraumbewirtschaftung diverser Parkhäuser und vereinzelte, als befristete Parkflächen ausgewiesene Straßen. Parkhäuser befinden sich im Gebiet der Oberstadt am Fuße der Löhrstraße mit dem Parkhaus am Löhrtor sowie in der Hinterstraße und in der als solches dienenden Tiefgarage unter dem Karstadt-Kaufhaus. Die Unterstadt weist mit dem am 14. Februar 1974 eröffneten Parkhaus Heeserstraße, dem Parkhaus in der Morleystraße nahe dem Apollo-Theater und dem in dem Gebäudekomplex der City-Galerie integrierten Parkraum ebenfalls diesbezügliche Infrastruktur auf.

Die Stadt Siegen liegt am Europäischen Fernwanderweg E1, der von Mittelschweden bis Umbrien in Italien führt. Weiterhin ist Siegen an das Radverkehrsnetz NRW angeschlossen. Darüber hinaus sind Fahrradwege im Stadtgebiet eine Ausnahmeerscheinung. Vereinzelt ist Fahrradfahrern die Benutzung von Busspuren erlaubt. Die Verkehrsplanung der Stadt innerhalb und außerhalb der Stadt ist jedoch primär auf die Förderung des Autoverkehrs ausgerichtet. Aus diesen Gründen sowie wegen der großteils bergigen Stadtlandschaft mit vielen Steigungen spielt der Fahrradverkehr in Siegen eine untergeordnete Rolle; Fahrradfahrer sind im Stadtbild in der Minderheit.

In der Gemeinde Burbach im Süden des Kreises liegt der Flughafen Siegerland.

Mit drei Tageszeitungen, dem WDR-Studio und dem Lokalradio Siegen verfügt Siegen über eine vergleichsweise vielfältige Medienlandschaft. Der Westdeutsche Rundfunk (WDR) unterhält ein trimediales Studio, in dem Berichte und Nachrichten aus den südwestfälischen Kreisen per Radio, Fernsehen, Videotext oder Internet verbreitet werden. Dazu zählt die Lokalzeit Südwestfalen, das wochentags ausgestrahlte Fernsehfenster Südwestfalen im Anschluss an die Aktuelle Stunde im dritten Fernsehprogramm des WDR. Außerdem betreibt der WDR den Sender Siegen-Giersberg für DAB+, UKW und DVB-T (früher auch Mittelwelle) auf dem Giersberg.

Als Tageszeitungen erscheinen in Siegen die Siegener Zeitung, die Westfälische Rundschau und die Westfalenpost mit lokalen bzw. regionalen Ausgaben. Bis zum Jahr 2000 gehörte die Siegener Zeitung zu den wenigen nachmittags erscheinenden Zeitungen im Bundesgebiet. Sie cap hier die höchste Auflage und ist Marktführer im Kreis Siegen-Wittgenstein. Verlagssitz und zentrale Redaktion sind in Siegen. Die überregionalen Zeitungen Westfälische Rundschau und Westfalenpost haben ihre Zentralredaktionen in Dortmund bzw. Hagen. Beide gehören zur WAZ-Mediengruppe in Essen, erscheinen in einem Anzeigenverbund der WAZ-Zeitungsverlage und mit dem Umbau der WAZ-Zeitungen seit Ende Mai 2009 mit einem gemeinsamen redaktionellen Lokalteil für das Siegerland.

Seit Juni 1990 sendet im Kreis Siegen-Wittgenstein der an das Programm von Radio NRW angeschlossene lokale Radiosender Radio Siegen. Das Lokalradio ist eines von 45 in Nordrhein-Westfalen. Nach dem Landesrundfunk-/Landesmediengesetz besitzt es zwei Säulen: ein öffentlich-rechtliches, redaktionelles Programm und eine Betriebsgesellschaft, die für den wirtschaftlichen und technischen Betrieb des Lokalradios zuständig ist.

Außerdem gibt es das von Studierenden der Universität Siegen betriebene Campusradio Radius 92.1, das im Stadtgebiet auf 92,1 MHz empfangbar ist.

Siegen ist Sitz der Kreisverwaltung Siegen-Wittgenstein und einer Industrie- und Handelskammer (IHK), deren Kammerbezirk die Kreise Siegen-Wittgenstein und Olpe umfasst. Bis zur Auflösung der Kreiswehrersatzämter exploit Siegen Sitz eines solchen.

Mit dem Landgericht Siegen, dem Amtsgericht Siegen und dem Arbeitsgericht Siegen ist die Stadt ein regional bedeutender Gerichtsstandort.

Siegen ist seit dem 1. August 1972 Standort der als Gesamthochschule Siegen gegründeten Universität Siegen. Daneben gibt es in Siegen ein berufsbegleitendes Studienzentrum der FOM – Hochschule für Oekonomie und Management, und die Verwaltungs- und Wirtschaftsakademie. Ferner sind dort verschiedene allgemeinbildende und berufliche Schulen (Berufskollegs), das Siegerland-Kolleg und das Weiterbildungskolleg zur Erlangung der allgemeinen Hochschul- bzw. Fachhochschulreife angesiedelt.

Von 1594 bis 1599/1600 und von 1606 bis 1609 wurde die nassauische Hohe Schule, die Johannea, zweimal von Herborn nach Siegen verlegt und in Gebäuden um das Untere Schloss untergebracht. Die älteste Schule Siegens ist das Gymnasium Am Löhrtor, das 1536 von Erasmus Sarcerius als Lateinschule und Pädagogium gegründet wurde. Daraus entwickelte sich das Jungen-Gymnasium in der Oranienstraße.
Größte allgemeinbildende Schule der Stadt ist mit über 1000 Schülern die Bertha-von-Suttner-Gesamtschule (Sek. I und II). Im Stadtgebiet befinden sich insgesamt drei Gesamtschulen mit einer gymnasialen Oberstufe (Bertha-von-Suttner-Gesamtschule Siegen, Gesamtschule Eiserfeld, Gesamtschule Auf dem Schießberg, welche sich aktuell noch im Aufbau befindet) und eine private Waldorfschule (Rudolf-Steiner-Schule).
Ferner sind noch vier Förderschulen mit den sonderpädagogischen Schwerpunkten Lernen (Pestalozzischule) geistige Entwicklung (Hans-Reinhardt-Schule) und Sprache (Lindenschule) sowie die heilpädagogische Waldorfschule Johanna-Ruß-Schule in Siegen ansässig.

In der Stadt Siegen finden sich zahlreiche allgemeinbildende Schulen: Fünf Gymnasien (Fürst-Johann-Moritz-Gymnasium, Gymnasium Am Löhrtor, Gymnasium auf der Morgenröthe, Peter-Paul-Rubens-Gymnasium und Evangelisches Gymnasium), zwei Realschulen (Realschule auf der Morgenröthe und Realschule Am Oberen Schloss) sowie eine Hauptschule (Hauptschule Achenbach) und die 21 Grundschulen Albert-Schweitzer-Schule, Birlenbacher Schule, Diesterwegschule, Eiserner Schule, Fischbacherbergschule, Friedrich-Flender-Schule, Geisweiderschule, Giersbergschule, Glückaufschule, Gosenbacherschule, Grundschule auf dem Hubenfeld, Grundschule Eiserfeld, Grundschule Kaan-Marienborn, Hammerhütterschule, Hüttentalschule, Jung-Stilling-Schule, Montessorischule Siegen, Nordschule, Obenstruthschule, Sonnenhangschule und Spandauerschule.

Zudem gibt es in Siegen die Fußball-Talentschule Siegen-Wittgenstein und die städtische Fritz-Busch-Musikschule.

Neben den bereits genannten beruflichen Schulen, Kollegs, den Akademien, der Abendrealschule und der Universität Siegen rundet das Angebot der Volkshochschule Siegen das Bildungsangebot mit einem breitgefächerten Programm zur Allgemein- und Weiterbildung ab.

Im Siegener Stadtgebiet existieren drei Hallenbäder. Dies sind das 1967 neueröffnete Hallenbad am Löhrtor mit einem 25 × 15 Meter großen Schwimmbecken, das über ein Schwimmbecken mit den Ausmaßen 25 × 12,5 Meter verfügende Hallenbad Weidenau und das Hallenbad Eiserfeld (ebenfalls 25 × 12,5 Meter). Neben den beiden Warmwasserfreibädern in Geisweid und Kaan-Marienborn liegen auch das Naturfreibad Seelbacher Weiher und das Naturfreibad Eiserfeld im Siegener Stadtgebiet.

Ein in Siegen geflügeltes Wort lautet: „Was ist schlimmer als verlieren? Siegen!“ Wer als Erster auf den Spruch kam, ist nicht bekannt; er erreichte aber spätestens 1990 bundesweite Verbreitung, als die Universität Siegen in einem Universitätenvergleich des Nachrichtenmagazins Spiegel den ersten Platz belegte.